Tháng 2 năm 1943, ông tuyển quân vào Không lực Lục quân Hoa Kỳ nhưng lúc đầu bị từ chối vì còn trẻ tuổi. Tháng 3 năm 1943, ông được phép nhập ngũ và bắt đầu nhiệm vụ. Vào tháng 1 năm 1944, ông nhận phù hiệu phi công và bằng sắc phong hàm thiếu úy.[2][3]

Thế chiến II

Vào tháng 6 năm 1944, Chandler được phân công vào Phi đoàn Chiến đấu số 336 (336th Fighter Squadron) thuộc Liên đoàn Chiến đấu số 4 (4th Fighter Group) tại Mặt trận Tác chiến Châu Âu. Từ căn cứ tại Không quân Hoàng gia Debden, ông thực hiện các nhiệm vụ trên chiếc North American P-51 Mustang. Trong khi thực hiện nhiệm vụ một tuần sau khi đến Anh, chiếc P-51 của Chandler gặp trục trặc và ông phải bỏ thoát qua Đức. Sau khi thoát ra, ông được một gia đình người Bỉ chăm sóc cho đến khi được Lục quân Anh giải cứu.[3][4]

Sau khi trở về đơn vị, ông lập chiến công trên không đầu tiên vào ngày 12 tháng 9, khi bắn hạ một chiếc Focke-Wulf Fw 190 trên Wiesbaden, Đức. Ông lập chiến công thứ hai vào ngày 6 tháng 11. Vào Lễ Giáng sinh năm 1944, ông bắn hạ một chiếc Fw 190 và Messerschmitt Bf 109 trên Koblenz. Ông đạt huy hiệu phi công ách vào đầu năm mới 1945, khi bắn hạ một chiếc Bf 109 trên Uelzen ở tuổi 19, khiến ông trở thành phi công trẻ nhất trong Quân đội Hoa Kỳ đạt được huy hiệu này. Ngày 29 tháng 1 năm 1945, ông được bổ nhiệm làm Trợ lý Sĩ quan Tác chiến và Pháo binh của Phi đoàn Chiến đấu 336.[4][5]

Trong Thế chiến II, Chandler được công nhận là đã bắn phá hủy 5 máy bay quân địch trong trận không chiến cộng với 4 chiếc bị phá hủy trên mặt đất khi bắn phá các sân bay của quân địch. Khi phục vụ trong 4th FG, ông điều khiển chiếc P-51 mang tên "Wheezy".[4]

Chiến tranh Lạnh

Sau khi Thế chiến II kết thúc, Chandler được phân công vào Phi đoàn Chiến đấu số 76 (76th Fighter Squadron) ở Guam, đến tháng 12 năm 1948, ông được phân công đến Phi đoàn Chiến đấu số 61 (61st Fighter Squadron).[4]

Vào tháng 9 năm 1951, ông được thăng quân hàm thiếu tá đến tháng 12 cùng năm, ông được phân công vào Phi đoàn Chiến đấu số 25 (25th Fighter Squadron) thuộc Không đoàn Chiến đấu số 51 (51st Fighter Wing) tại Căn cứ Không quân Suwon ở Hàn Quốc trong Chiến tranh Triều Tiên. Trong cuộc chiến tranh, ông được công nhận khi đã bắn hạ ba chiếc Mikoyan-Gurevich MiG-15 khi điều khiển chiếc F-86 Sabre, nâng tổng số chiến công của ông lên tám.[4][6]

Sau khi trở về từ Hàn Quốc, Chandler phục vụ trong Bộ Tư lệnh Phòng không tại Căn cứ Không quân Ent ở Colorado và sĩ quan giám sát Lockheed F-104 Starfighter tại Căn cứ Không quân Edwards ở California, từ năm 1952 đến năm 1956. Vào tháng 3 năm 1958, ông theo học tại Đại học Tham mưu Không quân Hoàng gia ở Luân Đôn, cùng năm, ông trở thành tư lệnh Phi đoàn Chiến đấu số 22 (22nd Fighter Squadron) tại Căn cứ Không quân Bitburg ở Tây Đức. Năm 1961, ông được chỉ định đến sở chỉ huy Bộ Tư lệnh Không quân Chiến lược tại Căn cứ Không quân Offutt ở Nebraska và vào tháng 8 năm 1967, ông được chỉ định đến sở chỉ huy Không quân Hoa Kỳ tại Lầu Năm Góc.[2][4]

Sau khi theo học tại Khoa Không chiến từ tháng 8 năm 1968 đến tháng 8 năm 1969, Chandler được bổ nhiệm làm Phó Tư lệnh Tác chiến của Không đoàn Chiến đấu số 31 (31st Fighter Wing) tại Căn cứ Không quân Tuy Hòa thời Việt Nam Cộng hòa trong Chiến tranh Việt Nam. Ông thực hiện các nhiệm vụ trên chiếc North American F-100 Super Sabre trong chiến tranh cho đến tháng 8 năm 1970.[4]

Nhiệm vụ cuối của ông là tại Sân bay Quốc tế Duluth ở Minnesota, ông giữ chức vụ Phó phụ trách Tác chiến của Bộ Chỉ huy Phòng không Bắc Mỹ, từ tháng 6 năm 1972 cho đến khi giải ngũ khỏi Không quân Hoa Kỳ vào tháng 8 năm 1974.[2]